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這是一個(gè)關(guān)于化學(xué)論文答辯范文ppt,主要介紹了研究概述、研究框架、香豆素類化合物及其衍生物研究等內(nèi)容。內(nèi)容摘要:本文綜述了香豆素類化合物及其衍生物的來源、化學(xué)結(jié)構(gòu)和特點(diǎn)、合成方法、合成研究進(jìn)展、工業(yè)工藝流程和操作步驟、其生物活性和應(yīng)用以及發(fā)展前景。重點(diǎn):香豆素類化合物的經(jīng)典合成方法和最新的合成方法,以及工業(yè)工藝流程來合成香豆素,并對(duì)其工業(yè)化生產(chǎn)工藝流程圖和操作步驟進(jìn)行了研究。研究背景:由于對(duì)自然資源的保護(hù)加強(qiáng),通過新化學(xué)合成方法提高香豆素類化合物的收率越來越受到國(guó)內(nèi)外學(xué)者的關(guān)注。研究意義:香豆素類化合物具有分子量較小,合成相對(duì)簡(jiǎn)單,生物利用度高等特點(diǎn),同時(shí)在香料工業(yè)中用途也十分廣泛,既可以作為香水,香皂和化妝品的香精及煙草的調(diào)香劑,也是金屬電鍍和染料行業(yè)中的重要原料。天然香豆素衍生物特有的生物學(xué)和生理學(xué)性質(zhì),如抗菌、抗凝血作用、抗線胺的釋放和降壓作用,特別是某些衍生物具有抗HIV 活性和抗腫瘤活性,以及在醫(yī)藥、香料、農(nóng)業(yè)、染料等領(lǐng)域的重要應(yīng)用,歡迎點(diǎn)擊下載化學(xué)論文答辯范文ppt哦。
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論文題目
香豆素類化合物及其衍生物研究
內(nèi)容摘要:本文綜述了香豆素類化合物及其衍生物的來源、化學(xué)結(jié)構(gòu)和特點(diǎn)、合成方法、合成研究進(jìn)展、工業(yè)工藝流程和操作步驟、其生物活性和應(yīng)用以及發(fā)展前景。
重點(diǎn):香豆素類化合物的經(jīng)典合成方法和最新的合成方法,以及工業(yè)工藝流程來合成香豆素,并對(duì)其工業(yè)化生產(chǎn)工藝流程圖和操作步驟進(jìn)行了研究。
研究概述
研究背景:由于對(duì)自然資源的保護(hù)加強(qiáng),通過新化學(xué)合成方法提高香豆素類化合物的收率越來越受到國(guó)內(nèi)外學(xué)者的關(guān)注。
研究意義:香豆素類化合物具有分子量較小,合成相對(duì)簡(jiǎn)單,生物利用度高等特點(diǎn),同時(shí)在香料工業(yè)中用途也十分廣泛,既可以作為香水,香皂和化妝品的香精及煙草的調(diào)香劑,也是金屬電鍍和染料行業(yè)中的重要原料。天然香豆素衍生物特有的生物學(xué)和生理學(xué)性質(zhì),如抗菌、抗凝血作用、抗線胺的釋放和降壓作用,特別是某些衍生物具有抗HIV 活性和抗腫瘤活性,以及在醫(yī)藥、香料、農(nóng)業(yè)、染料等領(lǐng)域的重要應(yīng)用。
研究?jī)?nèi)容:香豆素化合物及其衍生物的來源、合成方法、合成研究進(jìn)展、工業(yè)工藝流程操作步驟、其生物活性和應(yīng)用等。
研究框架
研究框架
研究的展開思路
1、香豆素類化合物及其衍生物的來源、化學(xué)結(jié)構(gòu)和特點(diǎn)。
2、重點(diǎn)是香豆素類化合物的經(jīng)典合成方法和最新的合成方法,以及工業(yè)工藝流程來合成香豆素,并對(duì)其工業(yè)化生產(chǎn)工藝流程圖和操作步驟進(jìn)行了研究。
3、其生物活性和應(yīng)用以及發(fā)展前景。
1 香豆素在植物中分布與化學(xué)成分
香豆素廣泛分布于高等植物中的蕓香科和傘型科,少數(shù)發(fā)現(xiàn)于動(dòng)物和微生物 。
簡(jiǎn)單香豆素類化合物的母核結(jié)構(gòu)見下圖。
香豆素類化合物的母核結(jié)構(gòu)圖
化學(xué)名稱:
苯并α- 吡喃酮,或1 ,2 - 苯并α- 吡喃酮。
香豆素可看作是鄰羥基肉桂酸的內(nèi)酯。
2 香豆素的早期來源
2.1 天然來源
香豆素最早是從谷物和植物中提取的 。
2.2 人工合成香豆素。
《漢譯海氏有機(jī)化合物辭典》引用了三篇較早成香豆素的方法。三種方法分別是在1925 年、1933 年、1936 年所用的合成方法基本都是以水楊醛為原料, 通過柏琴 (Perkin) 反應(yīng)和佩希曼
(Pechmann) 反應(yīng)合成香豆素。
3.香豆素的Perkin合成法
4 .合成進(jìn)展
1993 年Chenera 等提出一種合成 的路線,總產(chǎn)率為15 %。
1995 年, Kucherenko 等提出了合成的新路線。
1995 年,Prashant 等采用了另一種新方法。
2000 年, Tomohiro 等用奎寧催化采用了另一種新方法 。
2001 年吳杰等對(duì)反應(yīng)進(jìn)行改進(jìn),Pd 催化,4-2甲苯磺酰基香豆素為親電試劑與末端乙炔反應(yīng),合成4-2取代香豆素,產(chǎn)率72 %~92 %。
2001 年吳杰等首次報(bào)道以鎳催化,苯作溶劑, 42二乙基膦氧香豆素與各種有機(jī)鋅試劑反應(yīng),合成芳基和烷基香豆素。
5 .工業(yè)化合成路線
5.1 水楊醛法
水楊醛、醋酐和醋酸鈉在碘的催化下反應(yīng), 先生成鄰羥基桂酸鈉, 再環(huán)化而成, 其反應(yīng)式為:
5.2 氯乙酸鈉與水楊醛合成法
其反應(yīng)式為:
5.3 鄰甲苯酚法
鄰甲苯酚法經(jīng)酯化、光氯化后與醋酸鈉共熱而得, 其反應(yīng)式為:
6 工藝流程圖和操作步驟
7 香豆素衍生物的合成
4- 羥基香豆素類衍生物的合成
4- 羥基香豆素是香豆素衍生物中應(yīng)用最廣泛的一種, 可用于生產(chǎn)雙香豆素、香豆素乙酯、新抗凝、華法凝等抗凝血藥物及一些殺鼠藥。
香豆素類熒光染料的合成
以β- 萘酚為基本原料, 經(jīng)Reimer- Tiemann 反應(yīng), 合成了2- 羥基- 1 萘甲醛, 在催化劑存在下進(jìn)一步與苯乙酸進(jìn)行縮合反應(yīng)合成香豆素類熒光增白劑3- 苯基- 5, 6- 苯并α- 吡喃酮
何斌等用三步法, 以間氨基苯酚為原料, 先合成7- 羥基喹啉, 再加氫合成7- 羥基四氫喹啉, 最后合成了香豆素類熒光染料。結(jié)構(gòu)如下:
智雙等以4- 二乙氨基水楊醛為基礎(chǔ)用苯并氮雜環(huán)法合成六種香豆素類熒光染料
8 香豆素的生物活性
1 抗HIV 活性
近年,從紅厚殼屬植物中分離得到香豆素類衍生物50 多種,其中不少具有抗艾滋病及抑制HIV21 逆轉(zhuǎn)錄酶活性。它能抑制AZT2抗體, HIV21 和G29106 菌株,且毒性低,安全性高,是目前抗艾滋病的熱點(diǎn)先導(dǎo)物,并有可能成為治療艾滋病的新一代非核苷酸類藥物。
2 抗腫瘤活性
香豆素類化合物的抗腫瘤活性為抗腫瘤藥物的研究與開發(fā)開辟了新的領(lǐng)域。2003 年, 張慶林等從蛇床子( Cni di ummonnier) 中分離得3 種逆轉(zhuǎn)腫瘤細(xì)胞多藥耐藥活性香豆素化合物, 分別為歐芹屬素乙( Impera2torin) ,愛得爾庭( Edultin) ,92異丁酰氧基2O2異酰基哥倫比亞苷元,體外實(shí)驗(yàn)表明這3 種化合物對(duì)耐藥的腫瘤細(xì)胞KBV200 具有明顯的逆轉(zhuǎn)作用。
表明該類化合物可能發(fā)展成為有價(jià)值的抗癌藥物先導(dǎo)化合物。
3 其它活性
2003 年, Chen 等從Murraya om phalo2carpa 的葉中分得8 種香豆素, 其中Omphalo2carpinol ,5 ,72Dimethoxy282(3′2 methyl22′2 oxobutyl) coumarin ,Omphamurin 具有顯著的抗血小板凝聚活性。2003 年,Schinkovitz 等從Peucedanum os2t ruthi um Koch (Apiaceae) 根中分得Ost ruthin (62Geranyl272hydroxycoumarin) ,即歐前胡精,具有顯著的抗分支桿菌活性.
9 香豆素類化合物的性質(zhì)與應(yīng)用
香豆素類化合物應(yīng)用廣泛,在醫(yī)藥、香料、農(nóng)業(yè)、染料等領(lǐng)域都有重要的應(yīng)用。
香豆素類是唯一在臨床廣泛應(yīng)用的口服抗凝血藥。
香豆素類化合物還具有抗氧化的作用 。
香豆素類衍生物在洗滌劑中作為增香劑使用 。
香豆素類衍生物是有機(jī)熒光染料研究的重點(diǎn)之一。
10 目前香豆素及香豆素合成研究的進(jìn)展?fàn)顩r
目前國(guó)際國(guó)內(nèi)發(fā)展趨勢(shì)看,香豆素類化合物及其衍生物在醫(yī)藥、香料、農(nóng)業(yè)、染料等領(lǐng)域很有發(fā)展前途,而且開發(fā)一些有特殊功能的香豆素是發(fā)展的總趨勢(shì)。
現(xiàn)在的研究都在向香型和藥理作用及一些特殊的功能方向發(fā)展, 如殺蟲劑、新的熒光材料、抗糖尿藥類、抗菌素等, 香豆素類衍生物將有很大的發(fā)展前途。
致謝
大學(xué)本科的學(xué)習(xí)生活即將結(jié)束。在此,我要感謝所有曾經(jīng)教導(dǎo)過我的老師和關(guān)心過我的同學(xué),他們?cè)谖页砷L(zhǎng)過程中給予了我很大的幫助。本文能夠順利完成,要特別感謝我的導(dǎo)師孫定光老師,感謝學(xué)院各位的老師的關(guān)心和幫助。
最后向所有關(guān)心和幫助過我的人表示真心的感謝。
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